Bài thơ mở ra với cảnh hoang phế :

Hồ Tây cảnh đẹp hoá gò hoang

                        Cảm xúc trước những đổi thay xã hội, cuộc đời như chớp mắt thường trở đi trở lại trong thơ văn hậu kì phong kiến. Những “bãi bể nương dâu, bức tranh vân cầu” (Cung oán ngâm khúc), những “cuộc hí trường”, “vũng tang thương”, “lớp sóng phế hưng” (Thăng Long thành hoài cổ, Chơi đài khán xuân Trấn Võ, Chùa Trấn Bắc), rồi “một phen thay đổi sơn hà” (Văn chiêu hồn)... đều là dấu tích của những biến động xã hội. Câu thơ là lời Nguyễn Du than thở cho sự tàn lụi của cái đẹp trong tâm thế chung của thời đại bấy giờ. Hình ảnh “Vườn hoa bên Tây Hồ biến thành bãi hoang hết” (Tây Hồ hoa uyển tận thành khư) cố nhiên chỉ có ý nghĩa tượng trưng, nhưng sao nhức nhối, xót xa... Đó là duyên cớ để sang câu sau bật lên tiếng thổn thức của trái tim nhân hậu Nguyễn Du.

Thổn thức bên song mảnh giấy tàn.

Đây là dịch thoát nghĩa, nguyên tắc “Độc điếu song tiền nhất chỉ thư”. Câu thơ nguyên tắc nổi lên một Nguyễn Du với tấm lòng đau xót, một mình trước song cửa, viếng hồn nàng Tiểu Thanh qua một tập sách nhỏ.

Hai câu sau là hình ảnh nàng Tiểu Thanh. Nhắc đến một tài nữ có số phận oan nghiệt, sống trước đó ba thế kỉ, Nguyễn Du chỉ gợi những nết tiêu biểu nhất :

Son phấn có thần chôn vẫn hận
Văn chương không mệnh đốt còn vương

                     Nàng Tiểu Thanh tiêu biểu cho những người con gái “hồng nhan bạc mệnh”. Cái chết oan khiên của nàng để thương để tiếc cho bao người. Hơn thế nữa, ở nàng có sự thống nhất giữa vẻ đẹp hình thể và vẻ đẹp tâm hồn. Nàng có nhan sắc, có tài văn chương. Những vần thơ còn sót lại làm rung động trái tim người đọc các thế hệ sau. Tiểu Thanh là hình ảnh lí tưởng của cái đẹp, là biểu hiện cái nhìn tiến bộ của Nguyễn Du về người phụ nữ (hiện thân của cái đẹp hoàn thiện, hoàn mĩ) vốn đã được biểu hiện thành hệ thống trong thơ ông. Từ người ca nữ đất La Thành, người gảy đàn Long Thành rồi Đạm Tiên và cao độ là nàng Kiều. Có cái gì day dứt tmãi trong hai cụm từ đối nhau theo lối lưu thuỷ “liên tử hậu, luỵ phần dư” ? Số phận bi thảm của Tiểu Thanh cùng tập thơ của nàng khiến cho người ta xót thương, nuối tiếc. Câu thơ không chỉ là lòng tiếc thương mà còn hàm ý tố cáo thói tục phong kiến độc ác đã chà đạp lên con người. Hơn thế nữa, hai câu thơ còn là sự khái quát số phận bi thảm của những trang tài tử, những bậc nữ lưu trong xã hội xưa.
Phần sau bài thơ, cùng với sự khái quát được đẩy cao là liên tưởng của Nguyễn Du.
Ông khái quát mối uất hận của Tiểu Thanh không chỉ là của riêng nàng chưa tìm ra lời giải đáp (thiên nan vấn). Nỗi oan kì lạ của những con người phong vận như nàng cũng là nỗi oan của bao người, mà Nguyễn Du vừa quan sát, vừa thể nghiệm :

Cái án phong lưu khách tự mang

“Phong vận kì oan ngã tự cư”, câu thơ nguyên tác dồi dào ý nghĩa. Nguyễn Du khẳng định mình đứng trong số những người tài hoa, phong nhã, mà mệnh bạc. Đọc thơ chữ Hán của ông nhiều lần ta thấy sự khẳng định ấy, nỗi đau ấy :

Tráng sĩ bạch đầu bi hướng thiên
Hùng tâm, sinh kế lưỡng mang nhiên.
(Tạp thi I)

(Bạc đầu tráng sĩ ngẩng kêu trời
Dũng khí, sinh nhai lỗ cả đôi)

Hay :

Tráng niên ngã diệc vi tài giả
Bạch phát thu phong không tự ta

(Vĩnh Châu Liễu Tử Hậu cố trạch)

(Ta cũng tài hao khi tuổi trẻ
Gió thu đầu bạc luống buồn thay)

Chính vì thế hai câu kết bài thơ là một bầu tâm sự, một cái nhìn đau đáu, một câu hỏi cháy lòng :

Chẳng biết ba trăm năm lẻ nữa
Người đời ai khóc Tố Như chăng ?